En un cuenco disolvemos la levadura con la leche tibia y dejamos reposar unos 10 minutos. Pasado este tiempo, añadimos la harina, la sal, el azúcar y el aceite de oliva. Amasamos hasta obtener una masa lisa y elástica.
Reservamos la masa en un bol ligeramente engrasado con aceite, tapamos y dejamos reposar hasta que duplique su volumen. Aproximadamente 1 hora.
Pasado este tiempo, engrasamos un molde rectangular. Pasamos la masa a una superficie de trabajo enharinada y la estiramos con la ayuda de un rodillo de cocina, dándole forma de rectángulo. Extendemos la Olivada por toda la masa.
Enrollamos la masa en forma de cilindro, intentando apretar durante el enrollado para que quede un rollo lo más compacto posible. Sellamos el borde con un poquito de agua y hacemos un corte, longitudinalmente, sin llegar hasta el final (unos 3-4 cm).
Giramos ambos lados hacia arriba y empezamos a hacer una trenza cruzando un trozo sobre otro. Unimos bien el final de la trenza para que no quede despegado.
Colocamos el pan trenzado en el molde y lo tapamos con un trapo. Dejamos reposar unos 30-40 minutos para que leude.
Horneamos, en horno precalentado a 180º C, unos 30-35 minutos. Cuando esté dorado sacamos el pan del horno y lo dejamos enfriar sobre una rejilla.